Struttura dell ione acetato

[Andrea]

Ciao,
sto studiando le strutture secondo Lewis, mi è chiaro tutto
fino a quando non mi imbatto in "contorcimenti" filosofici :)
Mi spiego: ho un esercizio che mi dice di scrivere le strutture di
risonanza dello ione acetato.
Nulla di più semplice, apparentemente: metto due atomi di carbonio C-C
e uno lo circondo con i 3 H e l'altro con i 2 O.
...poi comincia il "contorcimento"....e perché non mettere 2 H e 1 O
su un C e sull'altro i rimanenti 1 H e 1 O?

Da tutto semplice che sembra alla fine mi "contorco"....chi mi
sbroglia?

Grazie,
Fab

[Juz]

Post by Andrea
Ciao,
sto studiando le strutture secondo Lewis, mi è chiaro tutto
fino a quando non mi imbatto in "contorcimenti" filosofici :)
Mi spiego: ho un esercizio che mi dice di scrivere le strutture di
risonanza dello ione acetato.
Nulla di più semplice, apparentemente: metto due atomi di carbonio C-C
e uno lo circondo con i 3 H e l'altro con i 2 O.
....poi comincia il "contorcimento"....e perché non mettere 2 H e 1 O
su un C e sull'altro i rimanenti 1 H e 1 O?

Perchè quello non sarebbe più l'anione acetato, ma un suo isomero
costituzionale (idrossiacetaldeide deprotonata). In genere la formula
molecolare non è sufficiente per definire l'identità di un composto, è
necessario specificare anche la connettività attraverso la formula di
struttura o indicandolo nel nome.

Se ti viene fornita solo la formula molecolare, in genere ci sarà più di
una connettività che abbia struttura di Lewis coerente con le regolette
(ottetto etc.). In questo caso, oltre a

CH3-COO(-) e CHO-CH2-O(-)

ci sarebbero stati anche

(HO)(H)C=C(H)(O(-)) cis, trans e (HO)(O(-))C=CH2

Se ti avessero fornito solo la formula molecolare tutte queste strutture
sarebbero state ugualmente lecite (si potrebbero comunque fare discorsi di
stabilità delle rispettive strutture, che coinvolgerebbero però conoscenze
leggermente più avanzate rispetto a quelle fornite da un corso
introduttivo alla chimica).
Ma nell'esercizio si parlava di acetato, quindi si fornivano informazioni
anche strutturali, che però presumono conoscenze menemoniche da parte
dello studente (un chimico sa che si parla di acetato si avrà a che fare
con CH3-COO-).

Dubbio analogo sarebbe sorto se ti fosse stato chiesto di disegnare la
struttura di Lewis dell'etanolo, la cui formula molecolare è C2H6O.
Avresti potuto disegnare

CH3-CH2-OH

oppure

CH3-O-CH3

entrambe coerenti con le regolette. Ma solo la prima è quella corretta, la
seconda è la struttura dell'etere dimetlico, un isomero costituzionale
dell'etanolo. Per sapere che la prima è quella esatta avresti dovuto fare
affidamento su conoscenze di nomenclatura e sistematica organica.

[VITRIOL]

Post by Andrea
e perché non mettere 2 H e 1 O
su un C e sull'altro i rimanenti 1 H e 1 O?

Forse perché non è lo ione acetato?