aromaticità basi azotate

[Pompom]

Salve a tutti,
ho letto su diversi testi che le molecole aromatiche purina e pirimidina
sono i precursori delle basi A-T-G-C-U
Purtroppo non sono riuscito a capire se le basi azotate mantengono
l'aromaticità o no. Ad esempio nella adenina gli elettroni disponibili sono
5 e quindi non dovrebbe esserlo, ma non sono sicuro.
Potreste aiutarmi a risolvere questo dubbio? Grazie

[Manny]

Post by Pompom
Salve a tutti,
ho letto su diversi testi che le molecole aromatiche purina e pirimidina
sono i precursori delle basi A-T-G-C-U
Purtroppo non sono riuscito a capire se le basi azotate mantengono
l'aromaticità o no. Ad esempio nella adenina gli elettroni disponibili sono
5 e quindi non dovrebbe esserlo, ma non sono sicuro.
Potreste aiutarmi a risolvere questo dubbio? Grazie

Come hai fatto ad arrivare a questo numero?

[Pompom]

Post by Manny
Come hai fatto ad arrivare a questo numero?

Scusami, l'adenina dovrebbe essere aromatica, avevo confuso con una base
pirimidinica.

[Soviet_Mario]

Post by Pompom

Post by Manny
Come hai fatto ad arrivare a questo numero?

Scusami, l'adenina dovrebbe essere aromatica, avevo confuso con una base
pirimidinica.

non cambia la storia. Nessuna delle basi, della serie mono o
dinucleare, è radicalica, per cui ad un numero dispari non
dovresti essere giunto in nessun caso.
Cmq la risposta è nì : una certa modesta aromaticità (intesa
come corrente d'anello) probabilmente rimane ancora, ma assai
inferiore rispetto al benzene (penso un po' più spiccata
nell'imidazolo che non nel ciclo a sei).
Tuttavia ciò è ben compensato dalle estese risonanze di tipo
carbonile ammidico e rispettivo azoto, per cui alla fin fine le
molecole sono estremamente inerti, ad es., all'idrolisi, ben
oltre le normali ammidi cicliche sature (che già delicate non
sono per niente). Infatti predominano i tautomeri "oxo" in tutti
i casi e non le forme fenoliche.
ciao
Soviet

[Pompom]

Sai se posso trovare su qualche testo o in rete delle eventuali formule di
risonanza?
I miei testi non ne parlano