Antiaromaticità

[Zepecheno]

Non riesco a capre la differenza tra aromatico e non aromatico, i primi
seguono la legge 4n+ 2 e i secondi solo 4n, nel mio libro viene ripetuto
allo stremo senza specificare cos'è "n" a parte un numero intero.
perchè un cicloottano con 4 insaturazioni che possono dare risonanza non è
aromatico?E cos'è questa benedetta "n", posso ricavarla in qualche modo?
Grazie a tutti un saluto

[VITRIOL]

Post by Zepecheno
Non riesco a capre la differenza tra aromatico e non aromatico, i primi
seguono la legge 4n+ 2 e i secondi solo 4n, nel mio libro viene ripetuto
allo stremo senza specificare cos'è "n" a parte un numero intero.

n è proprio un numero intero. Sono aromatici quei composti ciclici a
struttura planare, che hanno un orbitale pi greco delocalizzato che
contiene 4n+2 elettroni.
Ad esempio nel benzene è n=1, quindi 4*1+2 = 6 elettroni delocalizzati.
Quelli che ne hanno 4n, non sono non aromatici, ma antiaromatici. Cioè
sono meno stabili della corrispondente molecola a catena aperta.

[a***@gmail.com]

Post by Zepecheno
Non riesco a capre la differenza tra aromatico e non aromatico, i primi
seguono la legge 4n+ 2 e i secondi solo 4n, nel mio libro viene ripetuto
allo stremo senza specificare cos'è "n" a parte un numero intero.
perchè un cicloottano con 4 insaturazioni che possono dare risonanza non è
aromatico?E cos'è questa benedetta "n", posso ricavarla in qualche modo?
Grazie a tutti un saluto

ciao...
la regola del 4n+2 elettroni pi-greco e' la Regola di Huckel: questa
dice che un poliene ciclico coniugato, planare, contente 4n+2
elettroni pi-greco, mostra una stabilità particolare chiamata
aromaticità-

n e' un qualsiasi numero intero:
per cui fissi es n=1 --> 4n+2=6 che sono gli elettroni pi-greco del
benzene che quindi e' un aromatico (il più stabile di tutti tra
l'altro)

il cicloottatetraene..( cicloottano con 4 insaturazioni) obbedisce
invece alla regola 4n elettoni pi-greco (infatti per n=2 ottieni gli
8elettroni pi-greco del cicloottatetraene) e infatti non e' aromatico.

ciao ciao

[Soviet_Mario]

Post by a***@gmail.com

Post by Zepecheno
Non riesco a capre la differenza tra aromatico e non aromatico, i primi
seguono la legge 4n+ 2 e i secondi solo 4n, nel mio libro viene ripetuto
allo stremo senza specificare cos'è "n" a parte un numero intero.
perchè un cicloottano con 4 insaturazioni che possono dare risonanza non è
aromatico?E cos'è questa benedetta "n", posso ricavarla in qualche modo?
Grazie a tutti un saluto

ciao...
la regola del 4n+2 elettroni pi-greco e' la Regola di Huckel: questa
dice che un poliene ciclico coniugato, planare, contente 4n+2
elettroni pi-greco, mostra una stabilità particolare chiamata
aromaticità-
per cui fissi es n=1 --> 4n+2=6 che sono gli elettroni pi-greco del
benzene che quindi e' un aromatico (il più stabile di tutti tra
l'altro)
il cicloottatetraene..( cicloottano con 4 insaturazioni) obbedisce
invece alla regola 4n elettoni pi-greco (infatti per n=2 ottieni gli
8elettroni pi-greco del cicloottatetraene) e infatti non e' aromatico.

detta così non si capisce troppo bene la ragione per cui il
cicloottatetraene (COT) non è ANTI-aromatico (destabilizzato)
mentre si limita a una NON-aromaticità (status neutrale).
Il ciclobutadiene, sempre un poliene ciclico della serie "4n",
ad es., è proprio antiaromatico e non si riesce a isolare libero
se non in matrici di argon in azoto liquido o come ligando di
metalli di transizione (dove però la interazione orbitalica è
stravolta dal metallo).
La differenza è che un poliene ciclico a ciclo "grande", qualora
dovesse risultare anti-aromatico in base a Huckel, trova la
scappatoia di torcersi/piegarsi e, non restando planare, il
sistema pigreco si disallinea, gli orbitali sono sfalsati di
angoli elevati (talvolta addirittura ortogonali) e in pratica
anche se coniugati in apparenza (come sequenza 1,3,5,7), non
sussiste più alcuna coniugazione reale dei doppi legani. Il
C.O.T. in effetti è reattivo come quattro alcheni isolati
disostituiti cis.
ciao
Soviet

Post by a***@gmail.com
ciao ciao