Estrazione e NaCl

[el fuego]

Ciao a tutti, sto seguendo il corso di laboratorio di chimica organica
1.
In una esperienza abbiamo usato un imbuto separatore; dopo aver
separato la parte acquosa da quella organica, abbiamo lavato la parte
organica con una soluzione acquosa satura di NaCl, poi anidrificato
con Na2SO4 e infine ripulita la soluzione con una filtrazione. Abbiamo
recuperato il prodotto usando una rotavapor. Ho seguito tutta la
spiegazione ma mi è sfuggito il motivo del lavaggio con la soluzione
satura di NaCl. Qualcuno gentilmente me lo potrebbe spiegare?
Grazie e ciao

[Gabriele]

Ho seguito tutta la

Post by el fuego
spiegazione ma mi è sfuggito il motivo del lavaggio con la soluzione
satura di NaCl. Qualcuno gentilmente me lo potrebbe spiegare?
Grazie e ciao

Suppongo che il tuo prodotto fosse fortemente idrofobico, in questo caso
la soluzione satura di NaCl, avendo una grande forza ionica, serviva a
eliminare tutte le impurezze anche minimamente polari.

King

[El fuego]

Post by Gabriele
Suppongo che il tuo prodotto fosse fortemente idrofobico, in questo caso
la soluzione satura di NaCl, avendo una grande forza ionica, serviva a
eliminare tutte le impurezze anche minimamente polari.

Non credo di aver capito molto, potresti perfavore rispiegarmelo,
magari con un esempio?
Grazie per la pazienza

[Soviet_Mario]

Post by El fuego

Post by Gabriele
Suppongo che il tuo prodotto fosse fortemente idrofobico, in questo caso
la soluzione satura di NaCl, avendo una grande forza ionica, serviva a
eliminare tutte le impurezze anche minimamente polari.

Non credo di aver capito molto, potresti perfavore rispiegarmelo,
magari con un esempio?
Grazie per la pazienza

Forse non ho capito esattamente nemmeno io, ma per come MI
SEMBRA di avere capito, devo dire che non sono completamente
d'accordo con Gabriele.

Supporrei infatti che il tuo prodotto fosse solo
moderatamente idrofobo, o detto difersamente che fosse
dotato di una almeno parziale idrofilicità.

In questo caso, un lavaggio con sola acqua, di certo più
efficace a rimuovere impurezze PIU' polari del tuo prodotto,
avrebbe comunque tirato via anche un po' del prodotto buono
(in virtù della non trascurabile polarità dello stesso).
La salamoia, data la alta forza ionica, è invece meno affine
a prodotti debolmente polari e quindi asporta meno prodotto
durante il lavaggio.
Un prodotto del genere potrebbe essere che so, l'acido
benzoico, l'alcool fenetilico, l'anilina e molti altri

Se il prodotto è completamente apolare, tipo naftalene,
para-dicloro benzene o una cera, per capirci, allora puoi
anche fare 5 - 6 lavaggi con acqua distillata (o persino
miscele acqua etanolo) senza avere sensibili perdite di
prodotto nelle acqua di lavaggio.

Quando il lavaggio è critico, oltre il fatto di usare
"brine" (salamoia), può essere meglio usarla anche molto
fredda.

ciao
Soviet

[cometa_luminosa]

Post by Soviet_Mario
Forse non ho capito esattamente nemmeno io, ma per come MI
SEMBRA di avere capito, devo dire che non sono completamente
d'accordo con Gabriele.
Supporrei infatti che il tuo prodotto fosse solo
moderatamente idrofobo, o detto difersamente che fosse
dotato di una almeno parziale idrofilicità.
In questo caso, un lavaggio con sola acqua, di certo più
efficace a rimuovere impurezze PIU' polari del tuo prodotto,
avrebbe comunque tirato via anche un po' del prodotto buono
(in virtù della non trascurabile polarità dello stesso).
La salamoia, data la alta forza ionica, è invece meno affine
a prodotti debolmente polari e quindi asporta meno prodotto
durante il lavaggio.
Un prodotto del genere potrebbe essere che so, l'acido
benzoico, l'alcool fenetilico, l'anilina e molti altri
Se il prodotto è completamente apolare, tipo naftalene,
para-dicloro benzene o una cera, per capirci, allora puoi
anche fare 5 - 6 lavaggi con acqua distillata (o persino
miscele acqua etanolo) senza avere sensibili perdite di
prodotto nelle acqua di lavaggio.
Quando il lavaggio è critico, oltre il fatto di usare
"brine" (salamoia), può essere meglio usarla anche molto
fredda.

Scusa, ora forse dico una cavolata. Lo scopo della salamoia potrebbe
anche essere quello di impedire che un eventuale cloruro presente
nella fase organica passi nella soluzione acquosa, per effetto dello
ione comune? Penso ad esempio all'acido tetracloroaurico,
tetracloroferrico o simili.

[El fuego]

Post by Samotho
Si ma che esperienza era? Quale era lo scopo e soprattutto che cosa avete

separato da cosa?

Post by Samotho
,

La prima esperienza era la separazione dell'acido benzoico dal
naftalene, la seconda la 3-nitro anilina dalla benzammide.
In entrambe le esperienze abbiamo lavato la fase organica con una
soluzione satura di NaCl.

[Soviet_Mario]

Post by Samotho

Post by Samotho
Si ma che esperienza era? Quale era lo scopo e soprattutto che cosa avete

separato da cosa?

Post by Samotho
,

La prima esperienza era la separazione dell'acido benzoico dal
naftalene,

immagino che però l'acido benzoico sia stato estratto in
soluzione basica ... In quel caso, i lavaggi del naftalene
potevano benissimo essere condotti con acqua pura invece di
salamoia.
Qualche volta (ma non sempre) le salamoie emulsionano meno ...

Post by Samotho
la seconda la 3-nitro anilina dalla benzammide.

con che solvente organico ? Quale delle due sostenza veniva
estratta in acqua ? Non intuisco le idrosolubilità di
codeste molecole, senza ausilio di tabelle

Post by Samotho
In entrambe le esperienze abbiamo lavato la fase organica con una
soluzione satura di NaCl.

ciao
Soviet

[El fuego]

Post by Soviet_Mario
.

Post by El fuego
la seconda la 3-nitro anilina dalla benzammide.

con che solvente organico ? Quale delle due sostenza veniva
estratta in acqua ? Non intuisco le idrosolubilità di
codeste molecole, senza ausilio di tabelle

Il solvente organico è il diclorometano, CH2Cl2.
Nella parte acquosa rimaneva la 3-nitro anilina dopo averla
acidificata con HCl.
Sarebbe stato meglio usare l'anilina, perchè il gruppo nitro crea
problemi durante la separazione, che infatti non viene al 100%, però
l'abbiamo usata perchè è un composto solido a differenza dell'anilina
ed è solo un sospetto cancerogeno.

Cmq l'idea di PieroPPP mi suona, credo che la prof. abbia detto
qualcosa del genere: per estrarre la possibile acqua rimasta, e poi si
anidrifica con Na2SO4 per essere ancora più sicuri. Potrebbe essere
cosi?

[Soviet_Mario]

Post by El fuego

Post by Soviet_Mario
.

Post by El fuego
la seconda la 3-nitro anilina dalla benzammide.

con che solvente organico ? Quale delle due sostenza veniva
estratta in acqua ? Non intuisco le idrosolubilità di
codeste molecole, senza ausilio di tabelle

Il solvente organico è il diclorometano, CH2Cl2.
Nella parte acquosa rimaneva la 3-nitro anilina dopo averla
acidificata con HCl.
Sarebbe stato meglio usare l'anilina, perchè il gruppo nitro crea
problemi durante la separazione

essenzialmente aggiunge polarità di suo, ma purtroppo
decrementa la basicità dell'ammina.

Post by El fuego
, che infatti non viene al 100%, però
l'abbiamo usata perchè è un composto solido a differenza dell'anilina
ed è solo un sospetto cancerogeno.
Cmq l'idea di PieroPPP mi suona,

Si è una considerazione giusta, specie con solventi tipo
diclorometano, acetato di etile (un po' meno etere e
cloroformio), che trattengono non poca acqua, e dei quali
nell'acqua resterebbe non poca percentuale. Salando l'acqua
la reciproca partizione dei due solventi (non intendo la
linea di demarcazione, ma le reciproche solubilità)
peggiorano notevolmente, di conseguenza migliorando la
ripartizione dei soluti.

Post by El fuego
credo che la prof. abbia detto
qualcosa del genere: per estrarre la possibile acqua rimasta, e poi si
anidrifica con Na2SO4 per essere ancora più sicuri.

si, ok
ciao
Soviet

Post by El fuego
Potrebbe essere
cosi?

[Gabriele]

In questo caso, un lavaggio con sola acqua, di certo più efficace a
rimuovere impurezze PIU' polari del tuo prodotto, avrebbe comunque
tirato via anche un po' del prodotto buono (in virtù della non
trascurabile polarità dello stesso).
La salamoia, data la alta forza ionica, è invece meno affine a prodotti
debolmente polari e quindi asporta meno prodotto durante il lavaggio.
Un prodotto del genere potrebbe essere che so, l'acido benzoico,
l'alcool fenetilico, l'anilina e molti altri

Sai Soviet, ci ripensavo anche io stamattina e in effetti la mia
risposta iniziale nn convince nemmeno me, il tuo ragionamento mi fila di
più.

King

[Soviet_Mario]

Post by Gabriele

In questo caso, un lavaggio con sola acqua, di certo più efficace a
rimuovere impurezze PIU' polari del tuo prodotto, avrebbe comunque
tirato via anche un po' del prodotto buono (in virtù della non
trascurabile polarità dello stesso).
La salamoia, data la alta forza ionica, è invece meno affine a
prodotti debolmente polari e quindi asporta meno prodotto durante il
lavaggio.
Un prodotto del genere potrebbe essere che so, l'acido benzoico,
l'alcool fenetilico, l'anilina e molti altri

Sai Soviet, ci ripensavo anche io stamattina e in effetti la mia
risposta iniziale nn convince nemmeno me, il tuo ragionamento mi fila di
più.

ah.
Non c'entra niente, ma non ti riconosco mai se scrivi come
Gabriele. Mi si è rimasto impresso solo kingofshadowa.
Vabbè, per la cronaca :-)
ciao
CCCP

Post by Gabriele
King

[TheKingOfShadows]

ah.
Non c'entra niente, ma non ti riconosco mai se scrivi come Gabriele. Mi
si è rimasto impresso solo kingofshadowa. Vabbè, per la cronaca :-)
ciao
CCCP

eh eh eh, vediamo se così funziona!

[Samotho]

Si ma che esperienza era? Quale era lo scopo e soprattutto che cosa avete
separato da cosa?Penso che NaCl in lavaggio serva a lavare eventuali
composti ionici trattenuti nel solvente, diciamo comunque una purificazione,
cioè penso che il solvente sia apolare ma possa trattenere sost organiche
polari che l'acqua da se non è riuscita a trattenere, perciò suppongo che
qui l'aumento della forza ionica dell'acqua (con NaCl) si porti via quelle
sostanze rimaste nel solvente...

[PieroPPP]

Post by el fuego
recuperato il prodotto usando una rotavapor. Ho seguito tutta la
spiegazione ma mi è sfuggito il motivo del lavaggio con la soluzione
satura di NaCl. Qualcuno gentilmente me lo potrebbe spiegare?

Da quello che so, serve anche a estrarre l'eventuale acqua rimasta dissolta
nella fase organica: la salamoia ha molta fame d'acqua; spesso inoltre aiuta
a separare meglio le fasi nei casi in cui la linea di separazione non sia
netta.

Piero

[Samotho]

Quindi nella sublazione per analisi di tensioattivi non ionici BIAS in acque
l'NaCl ha il solo scopo di sottrarre l'acqua all'etile acetato?

Ma nell'esperimento oggetto della discussione che senso ha togliere un po'
d'acqua con NaCl quando poi, comunque, si deve utilizzare Na2SO4 come
disidratante?Non conviene allora evitare un passaggio?

[Soviet_Mario]

Post by Samotho
Quindi nella sublazione per analisi di tensioattivi non ionici BIAS in acque

di questa frase non ho capito una sola parola, sorry (colpa
mia eh, non conosco l'argoment)

Post by Samotho
l'NaCl ha il solo scopo di sottrarre l'acqua all'etile acetato?

nel caso specifico non lo so.

Post by Samotho
Ma nell'esperimento oggetto della discussione che senso ha togliere un po'
d'acqua con NaCl quando poi, comunque, si deve utilizzare Na2SO4 come
disidratante ?

rimane anche il discorso del peggiorare fortemente la
solubilità reciproca dei due solventi (e questo a volte
ostacola la formazione di emulsioni). Non che la lotta alle
emulsioni sia una scienza esatta !

Post by Samotho
Non conviene allora evitare un passaggio ?

non saprei ... alla condizioni che hai elencato,
probabilmente hai ragione
ciao
Soviet

[Samotho]

di questa frase non ho capito una sola parola, sorry (colpa mia eh, non
conosco l'argoment)

Si tratta di una purificazione delle acque di scarico per potere
quantificare i tensioattivi non ionici, un'estrazione di aq
scarico+NaCl+etile acetato in una colonna con setto poroso viene fatto
passare azoto gas e si recupera l'etile acetato che ha estratto i tens non
ionici, poi si procede a purificazione su resine a scambio e si titola...

[PieroPPP]

Post by Samotho
Quindi nella sublazione per analisi di tensioattivi non ionici BIAS in
acque l'NaCl ha il solo scopo di sottrarre l'acqua all'etile acetato?
Ma nell'esperimento oggetto della discussione che senso ha togliere un po'
d'acqua con NaCl quando poi, comunque, si deve utilizzare Na2SO4 come
disidratante?Non conviene allora evitare un passaggio?

Melium abundare... ;P
Può essere che tolga "il grosso" per non inzuppare troppo il sodio solfato
che finisce il lavoro.

Piero