Post by ANTONELLA PEPEPost by Busto Brewers...le tue ipotesi?
Tex
Post by ANTONELLA PEPESalve,
devo svolegere un esercizio in cui devo mettere in ordine di reattività
crescente i seguenti nucleofili: ione fenossido, CH3COO- ,
CH3O- , F3COO-
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Secondo me il meno nucleofilo è F3COO- , poi CH3COO- , fenossido e
infine il metossido (il più nucleofilo).. E' giusto?
capisco la logica, e se è la stessa di chi ha concepito
l'esercizio (stesso centro nucleofilo, guardare la Ka, hai
ragione.
Se l'esercizio è stato pensato così, cmq, mi piace poco. Il
fenossido non è strettamente correlato agli altri, poiché è
un nucleofilo polidentato e, spesso, manifesta la
caratteristica anche sui carboni orto / para. Come tale,
verso elettrofili soft, e la cosa diventa eclatante verso
elettrofili eteroatomici (vedi alogeni, clorammine), può
anche comportarsi da C-nucleofilo assai più valido degli
O-nucleofili competitori.
Cmq vabbè, a volte tendo ad essere pignolo
ciao
Soviet